Basándose en investigaciones recientes que ponen en cuestión la idea de la inexistencia de literatura en el Caribe anglófono antes de "la generación del boom" de la década de 1950, este artículo busca contribuir al rescate y la difusión de escritores caribeños de la primera mitad del siglo. Presenta una revisión panorámica de los principales hitos de la producción literaria del Caribe anglófono entre 1900-1950, focalizando específicamente en el desarrollo del campo literario en Jamaica durante las dos primeras décadas del siglo, el surgimiento de las revistas literarias durante los '30 y '40 y la importancia de la emigración a la metrópolis para escritores de estas generaciones.