El presente artículo persigue una tematización histórica de la regulación de drogas en Chile a lo largo del siglo XX y, a partir de ahí, establecer una serie de proposiciones quizás útiles para el debate contingente. De forma esquemática –y siempre a partir de una investigación anterior de mayor calado– se hará referencia así a la legislación en tanto tal, que transitó desde la regulación farmacéutica y vinculada a la Salud Pública hacia la prohibición estricta y la intervención policial, como a las representaciones que los agentes que analizamos –policías, médicos, juristas y cientistas sociales– elaboraron en torno al fenómeno de la articulación de un mercado de sustancias reguladas/prohibidas en Chile y la naturaleza de sus participantes. Finalmente, y a partir de todo lo anterior, se esbozan algunas consideraciones posibles de aplicar a la contingencia actual del debate en torno a la despenalización de la cannabis en Chile.