En la ciudad contemporánea, el ambiente construido se ha visto modificado, observándose zonas de transformación de uso y vaciamiento. En Sao Paulo, la transformación del entorno construido a través de este proceso, frente a la dinámica de uso del suelo y las zonas de reconfiguración a través del mercado inmobiliario, parece posicionarse como la principal fuerza en la producción del espacio urbano, a pesar de la existencia de instrumentos de planificación urbanística que inducen al desarrollo de la ciudad, articulado por la regulación del gobierno municipal. La producción intensiva y la propiedad del espacio urbano en la mano de los desarrolladores de bienes raíces, se ha observado en Sao Paulo, revelando una desvinculación, en general, entre los planes y proyectos que podrían inducir a la realización de un espacio urbano planificado y sinérgico. Las Operaciones Urbanas (OU) y las Operaciones Urbanas Consorciadas (OUC) son los instrumentos que, en teoría, deberían articular los intereses públicos y privados en la producción de una ciudad más justa y equitativa. El artículo presenta un análisis crítico de OUC aplicado a la Vila Leopoldina-Jaguaré, que si bien, se presenta como una posibilidad de transformación de un perímetro a través del diseño urbano, nunca ha sido regulado por la ley, lo que permite la oportunidad para que el sector inmobiliario sea el actor desarrollador exclusivo de la zona.Built environment has changed in contemporary cities, and the presence of transformations in uses and emptiness of certain areas. In Sao Paulo, the dynamics of land uses and the reconfiguration of areas by real estate market have proved themselves as the main force of production of urban spaces. This holds true even though urban instruments for the induction of city development, articulated by the regulation of municipal public powers, exist. An intensive and prioritary production of urban space by two real estate entrepreneurs has been observed in the city of Sao Paulo. It reveals itself as, generally, separated from projects and plans that could induce the creation of a planned and synergic urban space. Operações Urbanas (OU) and Operações Urbanas Consorciadas (OUC) that hypothetically should produce an articulation between public and private interests in the production of a fair and equal city. This article presents a critical analysis of such an operation, OUC Vila Leopoldina - Jaguaré, that though presented as a possibility for the transformation of a perimeter through urban planning and projects, was never legally regulated giving opportunity to an occupation exclusively driven by real estate projects. Na cidade contemporânea, o ambiente construído vem se modificando, observando-se a presença de áreas em transformação de uso e esvaziamento. Em São Paulo, a transformação do ambiente construído mediante esse processo, frente à dinâmica de ocupação do solo e reconfiguração de áreas pela via do mercado imobiliário, parece se consagrar como a principal força de produção do espaço urbano, apesar da existência de instrumentos urbanísticos de indução do desenvolvimento da cidade, articulado pela regulação do poder público municipal. Uma intensiva e prioritária produção do espaço urbano, pela mão dos empreendedores imobiliários, vem sendo observada na cidade de São Paulo, revelando-se desvinculada, de modo geral, de planos e projetos que poderiam induzir a realização de um espaço urbano planejado e sinérgico. Operações Urbanas (OU) e Operações Urbanas Consorciadas (OUC) são os instrumentos que em tese deveriam produzir uma articulação entre os interesses públicos e privados na produção de uma cidade mais justa e equitativa. O artigo apresenta uma análise crítica da OUC Vila Leopoldina-Jaguaré, que embora tenha se apresentado como possibilidade de transformação de um perímetro pela via do plano e projeto urbano, jamais foi regulamentada em lei, dando oportunidade a uma ocupação exclusivamente realizada por empreendimentos imobiliários.