This article is the result of research on two ‘planning anomalies’ in Latin America: The preservation of the city walls of Cartagena de Indias, Colombia and San Juan, Puerto Rico. Although both defensive systems are tourist icons nowadays, behind their retention lays a long history of contestation. Planning, spatial and socio-economic issues are considered in the article, which deems these processes unique and idiosyncratic, for the norm throughout the continent was to tear down walls of this type. In San Juan, a long period of military use and in Cartagena a comfortable attitude as well as an early touristification process ultimately explain the preservation of the walls. However, keeping the walls has not led to a significant difference for urban planning processes in the two cities, nor in the two cities centers, when compared to other similar cites of the region.Este artículo es resultado de la investigación de dos ‘anomalías de planeación urbana’ en América Latina: el mantenimiento de las murallas urbanas de Cartagena de Indias, Colombia y de San Juan de Puerto Rico. Aunque ambos sistemas defensivos son hoy en día joyas turísticas, tras su preservación hay una larga historia de controversias. Al examinar ambos casos, el presente artículo considera cuestiones de planeación urbana pero también socioeconómicas, lo que convierte estos dos ejemplos en únicos, puesto que la norma en el continente fue derribar las murallas. En el caso sanjuanero, un uso militar continuado; y en Cartagena, una desidia a la hora de derribar y una turistificación temprana explican el mantenimiento de las murallas. De todas formas, el artículo subraya que su preservación no produjo grandes diferencias entre ambas ciudades ni tampoco en sus centros históricos, si se las compara con otras ciudades similares de la región.Este artigo é o resultado da investigação de duas ‘anomalias de planejamento’ urbanas na América Latina: a preservação das muralhas de Cartagena das Índias, Colômbia e San Juan de Puerto Rico. Embora os sistemas defensivos sejam, hoje em dia, ícones turísticos, há uma longa história de controvérsias relacionadas com a preservação. Este artigo aborda questões de planejamento urbano, mas também socioeconômicas, que tornam esses fatos únicos, já que a norma no continente foi destruir as muralhas. Em San Juan, o uso militar continuado das muralhas e em Cartagena a preguiça de demolir e uma tursitificação antecipada explicam o mantimento das muralhas. No entanto, o artigo enfatiza que a preservação destes não resultou em grandes diferenças entre as duas cidades ou os seus centros históricos, se forem comparadas com outras cidades similares da região.