La relación entre dominicos observantes y monarcas castellanos durante el reinado de los Reyes Católicos se articuló en torno a la actividad de patrocinio regio sobre los conventos de la Orden de Predicadores y al servicio de los frailes en la Corte. Algunos de esos religiosos recibieron el encargo de educar a los príncipes, situación que en general les permitió iniciar una ascendente carrera política y eclesiástica. De hecho, varios de ellos destacaron como embajadores al servicio del rey Fernando hasta el final de su reinado. Tal es el caso de fray Tomás de Matienzo y de fray Bernardo de Mesa, activos miembros de aquella agrupación que José Martínez Millán ha denominado “partido fernandino”. En el presente estudio se analizarán las trayectorias vitales de ambos personajes, ya sea como vehículos de ciertas corrientes de espiritualidad sumamente atractivas entre los miembros de la aristocracia castellana a principios del siglo XVI, así como en su rol específico de agentes de la política exterior sostenida por la “facción fernandina”. En este último sentido, examinaremos en particular la cuestión de los beneficios que podía crear a los monarcas el reclutamiento de religiosos en su personal diplomático.