While there is much disagreement concerning the political effects of Chile’s two-member district binominal election system, most agree that it provides strong incentives for the formation and maintenance of governing coalitions. This article takes on these assumptions, contending that the electoral system’s coalition inducing tendencies are actually quite context dependent. Relying on analyses of relative levels of electoral support among parties, a “reward” insurance policy for electoral losers, and the timing and sequencing of elections, this article outlines the conditions under which the coalition-enhancing tendencies of the electoral system are at their strongest and their weakest. It finds that these variables align to provide a less than propitious environment for the maintenance of the Concertación coalition in the lead up to the 2005 elections. In theoretical terms, the article challenges direct and mechanistic connections between electoral formulae and party outcomes, arguing that we should not be surprised when subtle contextual variations cause theorized outcomes not to occur. These findings contribute to an emerging consensus that many of the theorized rules with respect to the connection between electoral and party systems developed on the bases of the US and European models are at worst tenuous, and at best, need to be applied with a good deal of care in Latin America and in other places.Aunque existe bastante desacuerdo respecto a los efectos políticos que tiene el sistema electoral binominal en Chile, muchos concuerdan en que éste proporciona fuertes incentivos para la formación y la permanencia de las coaliciones de gobierno. Este artículo cuestiona estos supuestos, sosteniendo que la capacidad del sistema electoral para inducir la formación de coaliciones depende en la realidad del contexto. Basándose en un análisis de niveles relativos de apoyo electoral entre partidos, la póliza de “recompensa” segura para los perdedores en las elecciones más competitivas, y la sincronización y secuencia de las elecciones presidenciales y legislativas, este artículo delinea las condiciones bajo las cuales el sistema de coaliciones se hace más fuerte o más débil. Concluye que estas variables se alinean para producir un ambiente poco propicio para el mantenimiento de la coalición gobernante con la aproximación de las elecciones presidenciales del 2005. En términos teóricos, el artículo cuestiona las conexiones directas y mecánicas entre sistema electoral y resultados de partido, argumentando que no deberíamos sorprendernos cuando variaciones del entorno causan resultados distintos a los teóricamente esperados. Estos hallazgos contribuyen a un consenso emergente sobre muchas de las reglas teóricas vinculadas a la conexión entre sistema electoral y desarrollo del sistema de partidos basadas en el modelo norteamericano y europeo que, en el peor de los casos es tenue y, a lo más, necesitan ser aplicadas con mucho cuidado en América Latina y en el resto del mundo.