DETERMINATION ON THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF XYLOPIACIN BY MOSHR ESTER METHODOLOGY AND MOLECULAR MODELING STUDIES
Author
COLMAN DE SAIZARBITORIA,T.
TILLETT,S.
MALAUGHLIN,J.L.
Abstract
Xylopiacin 1, una mono-tetrahidro acetogenina de las annonaceae, ha sido aislada de las semillas de la planta Xylopia aromatica (Lam.) Mart. (Annonaceae). La configuración absoluta de este compueste fue determinada por sus derivados de tipo esteres de Mosher. Los centros estereogénicos tipo carbinol de xylopiacin S-MTPA 2 y R-MTPA 3 han sido determinados por experimentos de ¹H-NMR y 2D-NMR, utilizando los esteres de Mosher. La conformación preferida de Xylopiacin y sus derivados 2 y 3 fue determinada usando cálculos de mecánica molecular y de dinámica molecular