The aim of this paper is to determine under what circumstances slaves became eligible for freedom and to track their efforts and strategies to achieve it between 1698 and 1750. This is a period when slavery was widely legitimized in Santiago, Chile. The findings are based on the analysis of seventy two letters of freedom, along with wills written by masters and former slaves. After the crossed analysis of these primary sources the author argues that various emotional, socio-economic and legal impediments gave shape to a rigid institution that allowed a minimum flexibility to obtain liberty. Thus, slaves played an active role in their own manumission processes, negotiating agreements through payment for their freedom or opting for the strategy of manumission trough good behavior.El objetivo de este artículo es determinar bajo qué circunstancias los esclavos pudieron optar a la libertad y, también, rastrear sus esfuerzos y estrategias para conseguirla entre 1698 y 1750, un período en que la esclavitud estaba ampliamente legitimada en Santiago de Chile. Las conclusiones se basan en el análisis de 72 cartas de libertad del Fondo de Escribanos, junto con testamentos de amos y ex esclavos. Con el entrecruzamiento de estas fuentes se demuestra que diversos impedimentos –afectivos, socioeconómicos y legales hereditarios– hicieron de dicha institución una estructura sólida que solo en determinados momentos se hizo flexible. Entonces, los esclavos jugaron un rol activo en su propio proceso de manumisión, negociando un acuerdo mediante el pago de sus precios. Otros, en tanto, debieron intentarlo por el buen comportamiento.