Based on the reports of the Chilean foreign mission in Canada, this article deals with the relations between Chile and Canada during the period in which both countries decided to exchange embassies. It explains that before those years, Cana- da was interested in Latin America mainly in commercial topics, while Chile showed more interest on the diplomatic side. This difference is due to the fact that Chile found itself in a rather vulnerable position before 1939. The Second World War was the main reason that led to the establishment of embassies in both coun- tries. The article analyzes also the first impressions of the Chilean representatives in Ottawa, showing that it was not easy for Chilieans to understand the nature of a country like Canada. It ends saying that in the short term, the establishment of embassies did not lead to an increase in the commercial or the political relations between both countries.Basado en los informes diplomáticos chilenos, este artículo analiza el tema de las relaciones entre Chile y Canadá, en el período en que esos países avanzaron hacia el intercambio de embajadas, entre 1941 y 1944. En él se explica que hasta antes de esos años, Canadá solo tenía un interés comercial en América Latina, mientras que para Chile era más importante el plano diplomático, a causa de su interés en reforzar su posición internacional, un tanto debilitada desde comienzos del siglo XX. Las razones que llevaron a ambos países a tomar esa decisión estuvieron directamente relacionadas con el contexto de la Segunda Guerra Mundial. Una vez instaladas las embajadas, se comentan las impresiones que tuvieron los primeros representantes de Chile en Ottawa acerca de lo que era Canadá, lo que muestra las dificultades en comprender el funcionamiento de un país bastante distinto a Chile. El artículo concluye que el establecimiento de embajadas no trajo un incremento significativo a corto plazo en las relaciones entre ambos países, ni a nivel comercial ni político.