Alkaloids from Chilean species of the genus Rhodophiala C. Presl (Amaryllidaceae) and their chemotaxonomic importance
Alcaloides de especies chilenas del género Rhodophiala C. Presl (Amaryllidaceae) y su importancia quimiotaxonómica
Author
LIZAMA-BIZAMA, ISABEL
PÉREZ, CLAUDIA
BAEZA, CARLOS M.
URIARTE, EUGENIO
BECERRA, JOSÉ
Abstract
The family Amaryllidaceae is widely distributed from temperate to tropical regions. Amaryllidaceae species from thesubfamily Amaryllidoideae can biosynthesize alkaloids with important physiological effects. Rhodophiala C. Presl isone of the native genera of Amaryllidoideae of Chile, Argentina, Paraguay, Uruguay and Brazil. However, despite thediversity of this genus in Chile, their alkaloids have only been studied previously in one species of this country. The presentwork aims to analyze the alkaloid profi les and chemotaxonomically compare three other Chilean species of Rhodophiala:Rhodophiala bagnoldii (Herb.) Traub, Rhodophiala pratensis (Poepp.) Traub and Rhodophiala volckmannii Phil. Bulbextracts were analyzed by means of gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and alkaloids were characterizedaccording to retention time and fragmentation pattern. The skeleton type alkaloids detected were lycorine, crinine,galanthamine, homolycorine, tazettine and montanine. All analyzed species showed different alkaloid profi les, indicatingthese compounds can be used as a chemotaxonomic tool. Furthermore, the alkaloid types detected in this genus havemultiple reported biological properties and these species can constitute new sources of important medicinal products. La familia Amaryllidaceae está ampliamente distribuida desde regiones templadas a tropicales. Las especies de la subfamiliaAmaryllidoideae biosintetizan alcaloides con importantes efectos fi siológicos. Rhodophiala C. Presl es uno de los génerosnativos de Amaryllidoideae de Chile, Argentina, Paraguay, Uruguay y Brasil. Sin embargo, a pesar de la diversidad deeste género en Chile, sólo se han estudiado los alcaloides de una especie de este país. En este trabajo se analiza el perfi lalcaloideo y se comparan quimiotaxonómicamente otras tres especies chilenas del género Rhodophiala: Rhodophialabagnoldii (Herb.) Traub, Rhodophiala pratensis (Poepp.) Traub y Rhodophiala volckmannii Phil. Se analizaron extractosde bulbos mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas (CG-EM). Los alcaloides fueron caracterizados por sutiempo de retención y patrón de fragmentación. Los tipos de esqueletos de los alcaloides detectados fueron licorina, crinina,galantamina, homolicorina, tazetina y montanina. Todas las especies analizadas presentaron diferentes perfi les alcaloideos,por lo que estos compuestos pueden ser usados como una herramienta quimiotaxonómica. Además, los tipos de alcaloidesdetectados en este género tienen múltiples propiedades biológicas reportadas en literatura y estas especies pueden constituirnuevas fuentes de productos de importancia medicinal.