The purpose of this article is to analyze the distinctive elements of surety insurance and its modality of execution at first request. We begin by examining the legal relationship between the parties involved, and then review the applicability of the claim settlement process to this modality. Later, the analysis focuses on describing the defense mechanisms —and their limitations— that the legislation provides the insurer with after the payment of the indemnity. Finally, we evaluate the advantages and disadvantages of contracting this type of insurance in comparison with other alternatives available in the Chilean law and insurance market.El objeto de este artículo es analizar los elementos distintivos del seguro de caución y de su modalidad de ejecución a primer requerimiento. Comenzamos por revisar el vínculo jurídico que se configura entre sus intervinientes, para luego repasar la aplicabilidad del proceso de liquidación de siniestros respecto de esta modalidad en particular. Con posterioridad, el análisis se aboca a describir las herramientas de defensa —y sus limitaciones— que la legislación franquea al asegurador frente al pago de la indemnización. Finalmente, examinamos las ventajas y desventajas que supone la contratación de este tipo de seguros ante otras alternativas presentes en la ley y mercado de seguros chileno.