Concepcion and Valdivia constitute two types of relation between the urban and the natural environment. Comparative analysis is used in order to explore the factors of urban expansion. The results of the research reveal the influence of the colonial layout in the way both cities relate to their natural environment. In Concepcion, the colonial model appears to have inhibited –until the end of the 20th century– the valorisation of the landscape. Conversely, in Valdivia, the ‘coastal’ variation of the model would have favoured -since the foundation of the city- the enhancement of the riverbanks. On the other hand –in both cities– the utilitarian view of the landscape contributed to the occupation of risky areas and the modification of the site. That is how, natural elements viewed as ‘useful’ to urban objectives, were enhanced by the urban fabric. Conversely, other elements that represented a limit to urban objectives were modified by the city form.Concepción y Valdivia representan dos tipos -aparentemente- opuestos de relación entre el medio urbano y natural. El estudio comparativo de estas ciudades, permite explorar posibles factores de la ocupación urbana, desde la época fundacional hasta fines del siglo XX. Los resultados señalan la persistencia de la traza en la manera en que ambas ciudades se relacionan con su entorno natural. En Concepción el modelo colonial habría inhibido -hasta fines del siglo XX- la valorización del paisaje. En el extremo opuesto, en Valdivia el modelo colonial ‘costero’ habría favorecido la valorización de los ríos y sus riberas. Por otra parte -en ambas ciudades- la visión utilitaria del paisaje habría sido determinante en la ocupación de zonas de riesgo y modificación del entorno natural. Así, cualidades consideradas ‘útiles’ para los objetivos urbanos, fueron valorizadas. Y las que representaban un freno para estos objetivos, fueron alteradas por la expansión de la ciudad.