The article discusses on the principles of pain and cruelty in Sergio Larraín’s work as aesthetic phenomenon, inherent to self-recognition. This study considers Susan Sontag’s theory regarding the pain of others to explain how cruelty – or the assimilation of it – humanises our place in the world. The discussion analyses the Vagabond Children series and the impact in the contemporary society – one of the Larraín’s most renowned work. Additionally, the analysis of visual narrative reveals symbols and themes that evidences an ambivalence in the critique of the subject: author’s subjectivities on one side and photography’s truth claim on the other, regarding how Chile’s poverty has been portrayed.El artículo discute sobre los principios del dolor y la crueldad en la fotografía de Sergio Larraín como fenómenos estéticos, inherentes al auto-reconocimiento. El estudio considera la teoría de Sugan Sontag respecto del dolor del otro para explicar cómo la crueldad – o la asimilación de la misma – humaniza nuestra relación con el mundo. Se analizará particularmente la serie de los niños vagabundos en Santiago y su importancia, al ser uno de los trabajos más reconocidos del fotógrafo. Adicionalmente, el análisis de la narrativa visual revela símbolos y temáticas que evidencian una ambivalencia en la crítica del sujeto en cuestión: por un lado, las subjetividades del autor y, por otro, el reclamo de la verdad fotográfica – o truth claim – respecto de la representación de la pobreza en Chile.