The purpose of this article is to challenge the reduction of the phenomenon of cruelty to crimes of totalitarian regimes, as supposed by Human Rights paradigm. In doing so, it problematizes cruelty as a fact of culture, susceptible of integrating to liberalism. Thus, considering that the will to make someone suffer (cause suffering) is not strange to exclusive reason, we propose to analyze how a discourse of extreme violence becomes possible, reasoned and assimilable to a normative framework. In this respect we focus our analysis on three experiences of union between violence and rationality. Firstly, the use of revolutionary pedagogy, for which we propose a complementary reading of Che Guevara and Sade. Secondly, the radical interpretation of the Enligthment’s ideas present in the Cambodian genocide. Thirdly, the role of bureaucracy as a condition of possibility of cruelty based on Arendt’s analysis of Eichmann’s process.El presente artículo tiene por objetivo cuestionar la reducción del fenómeno de la crueldad a los crímenes realizados por regímenes totalitarios, tal como se entiende desde el paradigma de Derechos Humanos. Con ello, el artículo problematiza la crueldad como un hecho de la cultura, susceptible de integrar al liberalismo. Así, considerando que la voluntad de hacer sufrir no es excluyente de la razón, proponemos analizar cómo es que un discurso de violencia extrema se vuelve posible, razonado y coherente a un marco normativo. Al respecto focalizamos nuestro análisis en tres experiencias de unión entre violencia y racionalidad. En primer lugar, el uso de la pedagogía revolucionaria, para lo que proponemos una complementariedad entre Che Guevara y Sade. En segundo lugar, la interpretación radical de ideas ilustradas presentes en el genocidio camboyano ejecutado por los khmers rouges. En tercer lugar, el rol de la burocracia como condición de posibilidad de la crueldad, basado en el análisis de Arendt sobre el juicio de Eichman.