This paper discusses the two most revisited experiences of transition to socialism in the Latin American twentieth century: the Cuban Revolution and the Chilean Popular Unity government. To contrast Cuban and Chilean leftist conceptions of that period, we analyzed how the cultural magazines Casa de las Américas and La Quinta Rueda represented the agenda of the left. Based on these sources, we will discuss each government’s cultural policies, the intellectual debates, the exchanges, and conflicts between the two revolutionary processes.El presente texto pone en diálogo las dos experiencias más revisitadas de transición al socialismo del siglo XX en América Latina: la Revolución Cubana y el gobierno chileno de la Unidad Popular. Realizamos este estudio en el marco de la Historia Intelectual analizando las revistas culturales Casa de las Américas y La Quinta Rueda con el objetivo de identificar rasgos comunes y diferencias en las representaciones que guiaron las agendas de las izquierdas del período. Mediante estas fuentes, discutiremos las políticas culturales gubernamentales, los debates intelectuales, además de los intercambios y conflictos entre los dos procesos.