The purpose of this paper is to identify the impact of institutionalization, legitimacy, learning behaviors and other organizational characteristics on the efforts made by sport clubs signing sponsorship contracts. An exploratory comparison of two professional First Division football clubs of Costa Rica and Chile was performed. Using a narrative methodology, the Costa Rican team was analyzed through observations over a two-year collaboration period, and the Chilean team was analyzed through in-depth interviews and an analysis of historical literature. The analysis revealed that organizational behaviors impact the clubs’ amount of sponsorship and multi-season contracts. It also revealed that institutionalization and legitimacy work at a first level in the relationship and that, of themselves, should be considered marketing tools. It was also observed that although both learning behaviors and resource-seeking strategies contribute to successfully executing sponsorship contracts, a baseline level of legitimacy and institutionalization should nevertheless exist. Drawing on Institutional Theory, Ecology, and Organizational Learning, a clear role model was evidenced within the ecosystem of two professional football clubs, each in a different Latin American country. These behaviors which, to our knowledge, have never being analyzed before, yielded and sustained legitimacy, while exercising a direct effect on single-season and multi-season sponsorship contracts.El propósito del artículo es identificar el impacto que tiene la institucionalización, la legitimidad, los comportamientos de aprendizaje y otras características organizacionales, sobre los esfuerzos que realizan los clubes deportivos al intentar firmar contratos de patrocinio. Se realizó comparación exploratoria de dos clubes de fútbol profesional, uno chileno y el otro costarricense. Utilizando una metodología narrativa, el club costarricense fue analizado por observación, a lo largo de un período colaborativo de 2 años, mientras que el club chileno se analizó utilizando entrevistas a profundidad y una revisión de literatura histórica. El análisis reveló que los comportamientos organizacionales tienen un impacto en la cantidad de contratos de patrocinio, tanto de una temporada como de varias temporadas. Se devela que la institucionalización y la legitimidad son un primer paso en este tipo de relaciones, y que por sí solas, se consideran una herramienta de mercadeo. Adicionalmente, se observa que, tanto el aprendizaje organizacional, como las estrategias de consecución de recursos contribuyen en el proceso de firma de contratos de patrocinio, no obstante, debe existir un nivel básico de legitimidad e institucionalización. En concordancia con la Teoría Institucional, la Ecología y el Aprendizaje Organizacional, se evidencia un claro patrón de comportamiento de estos dos clubes profesionales, cada uno dentro de su entorno. Estos comportamientos, que hasta donde sabemos nunca se han analizado antes, produjeron y mantuvieron legitimidad, al tiempo que mostraron un efecto directo en la firma de contratos de patrocinio de una o varias temporadas.