El presente trabajo examina dos sentencias, una dictada por la Corte de Apelaciones de Concepción y la otra por la Corte de Apelaciones de Santiago, al pronunciarse sobre la existencia de fraude a la ley en el obrar de los contribuyentes por diversas operaciones dirigidas a la obtención de beneficios tributarios. Así, los tribunales superiores de justicia, han resuelto controversias tributarias, asociadas a hechos verificados con anterioridad a la entrada en vigor de la norma general anti elusiva –incorporada al ordenamiento jurídico nacional por la ley N° 20.780 de 2014– privilegiando el ánimo o intención perseguido por los contribuyentes, por sobre las formas jurídicas escogidas para la materialización de determinadas planificaciones tributarias. Dicha tendencia jurisprudencial no está exenta de críticas, toda vez que, según se consigna en los fallos que se presentarán, hay quienes plantean que la falta de reconocimiento legal expreso del fraude a la ley, conllevaría a la anulabilidad de toda actuación judicial que se sustente en tal principio, al atentar en contra del principio de legalidad en materia tributaria, constitucionalmente tutelado. De esta forma, en el presente artículo, junto con presentar los fallos anunciados, se intentará determinar si el ordenamiento jurídico, en forma previa a la entrada en vigor de la norma general anti elusiva, contemplaba mecanismos positivos para sancionar el fraude a la ley y cuales son los desafíos que, a partir de su entrada en vigor, nos impone aquella.