Las nuevas tecnologías han producidos cambios importantes en la sociedad durante los últimos años. Las legislaciones tributarias de todo el mundo se han sumado a esta tendencia incorporando la tecnología a los impuestos. En nuestro país, por un lado, los contribuyentes se han visto paulatinamente obligados a efectuar el cumplimiento de sus obligaciones tributarias por medios digitales. Por otro lado, el Servicio de Impuestos Internos cuenta en la actualidad con diversas facultades de fiscalización a través de estos mismos medios. El presente artículo busca mostrar cómo se ha llevado a cabo esta transformación digital de las obligaciones tributarias en Chile, abordando los principales hitos que se han desarrollado a través de años, y que van desde la facturación electrónica hasta la reciente Ley N° 21.210, que moderniza la legislación tributaria.