Relations between romanticism and deconstruction have been marked on numerous occasions by various theorists ofliterature and philosophy. While there are points of contact between both perspectives, the use of Romanticism as a necessary antecedent of deconstruction can lead to reductions and equivocations. Therefore, this essay reconstructs a field where such assumptions relation becomes problematic. The reconstruction is based on the concept of irony. Our analysis will focus on: the romantic aesthetics of Friedrich Schlegel, the concept of deconstruction of Jacques Derrida and conceptualizations about the irony of Paul De Man. In these three authors could encrypt relations and tensions between romanticism and deconstruction.Las relaciones entre romanticismo y deconstrucción han sido remarcadas en innumerables ocasiones por distintos teóricos de la literatura y la filosofía. Si bien existen puntos de encuentro entre ambas perspectivas, el uso del romanticismo como un antecedente necesario de la deconstrucción puede conducir a reducciones y equívocos. Por eso, el presente ensayo reconstruye un campo de supuestos donde tal relación se vuelve problemática. La reconstrucción será a partir del concepto de ironía. Nuestro análisis se concentrará en: la estética romántica de Friedrich Schlegel, el concepto de deconstrucción de Jacques Derrida y las conceptualizaciones sobre la ironía de Paul De Man. En estos tres autores se podrían cifrar las relaciones y tensiones que existen entre romanticismo y deconstrucción.