Since the beginning of transatlantic slavery, enslaved persons fought for their freedom by deploying a variety of strategies, such as running away, gradual and immediate self-purchase, freedom suits and rebellions. This article studies the strategies described in the autobiographical narratives of Mary Prince (British West Indies) and Juan Francisco Manzano (Cuba). Because the narratives encompass their life stories, they allow us to observe the process by which the authors contemplate different strategies to free themselves, as well as how they adjust their plans when faced with obstacles and setbacks. At the same time, the article examines the factors that shape Prince and Manzano’s decision making processes and how they are related to the historical, geographic, legal, and demographic contexts of each author.Desde los inicios de la esclavitud transatlántica en las Américas, las personas esclavizadas lucharon por recuperar su libertad empleando una variedad de estrategias de liberación como la fuga, la coartación, la compra, los juicios legales y las rebeliones, entre otras. Este artículo examina dicha temática a partir de las narraciones de Mary Prince (Indias Occidentales británicas) y Juan Francisco Manzano (Cuba), que, al dar cuenta de su trayectoria de vida, permiten observar el proceso por el cual los autores contemplan diferentes estrategias y opciones para liberarse, y cómo ajustan ese plan en la medida en que enfrentan obstáculos y contratiempos. Al mismo tiempo, permiten examinar los factores que inciden en sus decisiones y su relación con el contexto histórico, geográfico, legal y demográfico de cada autor.