The promotion of privatization in the school system, carried out by the military dictatorship, allowed the formation of groups of education entrepreneurs, owners of several schools that received state subsidies. Protected by minimal legislation, these employers developed authoritarian labor practices, in tune with the political situation in the country. This did not prevent the emergence of a unionization process, which resisted some of the coercive measures of these employers. The government’s support for the employer sector resulted in the impossibility of improving the precarious conditions of teachers in these schools. Based on a review of the national press and interviews with teachers participating in the associativity process, this article focuses on historically analyzing the conditions of teaching work in a sector minimally considered in the studies, such as private subsidized schools, and on accounting for the organizational trajectory of this sector of workers. The results of the research allow us to affirm that the growth of educational entrepreneurs was based on authoritarian labor practices, which calls into question part of the argumentative bases of the neoliberal discourse applied in educational policies.Keywords: education, privatization, dictatorship, teachers, unionization.El fomento de la privatización en el sistema escolar llevado a cabo por la dictadura militar, permitió la conformación de grupos de empresarios de la educación dueños de varios colegios que recibían subvención estatal. Amparados en una legislación mínima, estos empleadores desarrollaron prácticas laborales autoritarias, en sintonía con la situación política del país. Lo anterior no impidió la emergencia de un proceso de sindicalización, el que resistió algunas de las medidas laborales de estos empleadores. El apoyo del gobierno al sector patronal se tradujo en la imposibilidad de mejorar las precarizadas condiciones de los docentes de estos colegios. Basados en revisión de prensa nacional y entrevistas a profesores partícipes del proceso de asociatividad, el presente artículo se enfoca en analizar históricamente las condiciones del trabajo docente de un sector mínimamente considerado en los estudios, como lo fueron los colegios particulares subvencionados, y en dar cuenta de la trayectoria organizativa de este sector de trabajadores. Los resultados de la investigación permiten afirmar que el crecimiento de los empresarios educacionales se sustentó en las prácticas laborales autoritarias, lo que pone en cuestión una parte de las bases argumentativas del discurso neoliberal aplicado en las políticas educacionales.Palabras clave: educación, privatización, dictadura, profesores, sindicalización.