The new fiscal challenges posed by the digital economy, as suggested by the OECD, confirm the obsolescence of the concept of permanent establishment offered by article 5 of the Model Convention to avoid double taxation. Nevertheless, the proposals aimed at finding a solution to such obsolescence on the digital economy conceal a more complex conflict for Chile, which focuses on the way Chilean jurisprudence has interpreted the scope of the permanent establishment’s aforementioned clause. Thus, this article provides systematic and technical analysis of the legal environment of the concept of permanent establishment from the perspective of digital economy, deepening on aspects that can improve their application in specific cases.Los nuevos desafíos fiscales en la economía digital propuestos por la OCDE no vienen más que a confirmar la obsolescencia del concepto de establecimiento permanente que ofrece el artículo 5 de los Modelos de Convenio para evitar la doble tributación. Sin embargo, las propuestas destinadas a buscar una solución a dicha obsolescencia frente a la economía digital ocultan un conflicto más complejo para Chile, que se concentra en la forma en que la jurisprudencia nacional ha interpretado los alcances de la referida cláusula del establecimiento permanente. Así, el presente artículo entrega un análisis sistemático y técnico del entorno legal del concepto de establecimiento permanente desde la óptica de la economía digital, que profundiza sobre aspectos que puedan mejorar su aplicación en casos concretos.