Chilean law opted to prefer the application of the Special Anti-Avoidance Rule over the application of a General Anti-Avoidance Rule. This paper analyzes four differences of combating avoidance through a general anti-avoidance rule and a special anti-avoidance rule in the Chilean tax system. In addition, three difficult situations in which it is not clear whether a general anti-avoidance rule is applicable are identified and analyzed, proposing a solution in each case. The paper concludes by stressing that these issue are essential for the legal certainty of taxpayers and the proper functioning of the tax system.La legislación chilena optó por preferir la aplicación de la norma especial antielusiva por sobre la aplicación de una norma general antielusiva. Este trabajo analiza cuatro diferencias de combatir la elusión mediante una u otra norma en el sistema tributario chileno. Además, se identifican y analizan tres situaciones complejas en las que no es claro si es aplicable una norma general antielusiva, proponiendo una solución en cada caso. El estudio concluye destacando que estos temas son esenciales para a la certeza jurídica de los contribuyentes y el correcto funcionamiento del sistema tributario.