This paper investigates parliamentary experiences and compares legislatures in the Congress of Chile from 1828 to 2022, considering the uniqueness of Chile as an outlier case compared to Latin America. We collected original data from all congress members and senators using Chile's National Congress Library bibliographical data. Using a data analysis, we combined quantitative descriptive analysis and qualitative historical case studies. Initially, we quantitatively described the experiences across different historical constitutions and legislative career tracks. Afterward, we divided three groups of legislatures for case studies, each with varying experience levels: high, average, and low. We examined and compared these groups through a qualitative and historical approach to identify patterns in their relationship with the executive branch. The case studies revealed that less experienced legislatures tend to adopt a more challenging and less collaborative standpoint toward the executive. In contrast, more experienced ones suggested having their own agendas and challenged the government more. Finally, legislatures with average experience appear more cooperative and have implemented significant political reforms. We conclude that parliamentary experience matters for the legislative-executive relationship.  Este estudio investiga las experiencias parlamentarias y las legis­laturas comparadas en el Congreso de Chile desde 1828 hasta 2022, a partir de la singularidad de su caso, como típicamente desviante en comparación a los demás legislativos de América Latina. Se recopilaron datos originales de todos los diputados y senadores a partir de la Biblioteca del Congreso Nacional de Chile. Se utilizó un análisis de datos que combina enfoques descriptivos cuantitativos y cualitativos. Inicialmente, se llevó a cabo un aná­lisis cuantitativo para describir las experiencias a lo largo de las distintas constituciones y tipos de carreras de los actores políticos. Se seleccionaron para estudios de casos tres grupos de legislaturas, cada uno con diferentes niveles de experiencia: alto, promedio, y bajo. A través de un enfoque cualitativo e histórico, se analizaron estos tres grupos interna y comparativamente para identificar patrones en su relación con el poder ejecutivo. Los estudios de casos revelaron que las legislaturas menos experimentadas tien­den a adoptar una postura más desafiante y menos colaborativa hacia el ejecutivo. Por otro lado, las con más experiencia parecen poseen agendas propias y desafían más al gobierno. A su vez, las legislaturas con niveles promedios de experiencia sugieren ser más cooperativas y han logrado implementar reformas políticas sig­nificativas. Concluimos que la experiencia parlamentaria sugiere tener importancia para la relación legislativo-ejecutivo.