The present study focuses on the cursus honorum of the Spanish ambassadors to the Holy See, the viceroys of Sicily and Naples, as well as the governors of Milan during the reign of Charles II. Through the information of the Diccionario Biográfico Español by the Royal Academy of History and the documentary sources located mainly in the General Archive of Simancas, the National Historical Archive and the Vatican Apostolic Archive, we proceed to the analysis of the similarities and differences of these representatives in aspects such as lineage, influence in the Court, previous experience and the situation that characterized their work. The existence of a trajectory that combined the Spanish embassy in Rome with the viceroyalties of Naples and Sicily is thus confirmed, highlighting the leap from Rome to Naples, the most coveted positions among the existing embassies and viceroyalties. This reign was also characterized by the presence in these offices of Grandees of Spain, who had been linked to the Habsburg monarchs or their prime ministers, had held military, diplomatic, administrative, or palatine positions and had even been grown next to the king.El presente estudio se centra en el cursus honorum de los embajadores españoles en la Santa Sede, y los virreyes de Sicilia y Nápoles, así como los gobernadores de Milán durante el reinado de Carlos II. A través de la información del Diccionario Biográfico Español de la Real Academia de la Historia y de las fuentes documentales sitas principalmente en el Archivo General de Simancas, el Archivo Histórico Nacional y el Archivo Apostólico Vaticano; se procede al análisis de las semejanzas y las diferencias de dichos representantes en aspectos como el linaje, la influencia en la Corte, la experiencia previa y la coyuntura que caracterizó su labor. Se constata de esta forma la existencia de una trayectoria que combinó la embajada española en Roma con los virreinatos de Nápoles y Sicilia, destacando el salto de Roma a Nápoles, los cargos más codiciados entre las embajadas y virreinatos existentes. Este reinado se caracterizó además por la presencia en dichos oficios de miembros de la grandeza de España, que habían estado vinculados a los monarcas Habsburgo o a sus primeros ministros, habían desempeñado cargos militares, diplomáticos, administrativos o palatinos e, incluso, se habían criado junto al rey.