ResumenEl recurrente debate que genera en la opinión pública y el mundo político la existencia de la libertad condicional invita a reflexionar sobre la naturaleza y efcacia de esta institución penitenciaria. En ese contexto el presente trabajo busca exponer cómo la libertad condicional opera como mecanismo de prevención del delito y la reinserción social de las personas privadas de libertad, dando cuenta de algunos problemas de esta institución en el sistema penitenciario chileno, a saber, la ausencia de valoración del nivel de riesgo de reincidencia de los candidatos en los informes que fundan su concesión, la falta de mecanismos de acompañamiento activo de los egresados, y la progresiva limitación del acceso de los condenados a la libertad condicional. En base a ello se realizan algunas propuestas de modifcación normativa para mejorar la efcacia de la libertad condicional en Chile, vinculadas a la necesidad de dar cuenta del riesgo de reincidencia del candidato en el informe emitido al comité de libertad condicional, de establecer mecanismos de reclamo sobre estos informes, de establecer obligaciones activas de seguimiento, apoyo e intervención respecto de los benefciarios de la libertad condicional, y morigerar algunas limitaciones legales en orden a aumentar el número de usuarios anuales de este benefcio.Palabras clave: funciones de la pena, libertad condicional, reinserción social, decreto ley 321.ResumoO debate recorrente que gera na opinião pública e no mundo político a existência da liberdade condicional convida à reflexão sobre a natureza e efcácia da instituição penitenciaria. Neste contexto, o presente artigo procura expor o como à liberdade condicional opera como um mecanismo para a prevenção do crime e a reinserção social das pessoas privadas de liberdade, dando conta de alguns problemas desta instituição no sistemapenitenciário chileno; alguns deles são: a ausência de valorização do nível do risco da recorrência dos candidatos nos relatórios onde fundam sua concessão, a falta de mecanismos de acompanhamento ativo dos egressados e a progressiva limitação do acesso dos condenados a liberdade condicional. Nesta base realizam-se algumas propostas de modifcação normativa para melhorar a efcácia da liberdade condicional no Chile, ligadas à necessidade de dar conta do risco de reincidência do candidato no relatório emitido para o conselho de liberdade condicional, para estabelecer mecanismos de reclamação desses relatórios, estabelecer obrigações de vigilância ativa, apoio e intervenção sobre os benefciários da liberdade condicional, e moderar algumas limitações legais, a fm de aumentar o número de usuários anuais deste benefício.Palavras-chave: funções da pena, liberdade condicional, reinserção social, Decreto-Lei 321.AbstractThe recurring debate generated by the existence of parole in criminal law affects public opinion and politics. It is also an opportunity to evaluate its nature and effciency. This paper aims to present how parole works as a mechanism of criminal prevention and social reintegration of inmates, giving an account some problems of this institution in the Chilean penitentiary system in three areas: the lack of assessment of the level of risk of recidivism of the candidates as a criterion in the reports that found the decision of the beneft, the lack of active supervision mechanisms for the program benefciaries, and the increasing limitation of access to the program. The paper offers also some legal proposals for increasing the effcacy of the program in Chile, with emphasis in the three areas aforementioned, and the legal impugnation of the reports when they are detrimental to the inmates or inaccurate. Keywords: functions of penalties, parole, social reintegration, executive order 321.