El presente trabajo tiene por objeto realizar un análisis comparativo entre la normativa vigente sobre enajenaciones directas de acciones o derechos sociales de sociedades constituidas en Chile y las enajenaciones de entidades residentes o domiciliadas en el exterior que cuentan con acciones o derechos sociales de sociedades chilenas como activos subyacentes. Lo anterior, siempre que las enajenaciones sean realizadas por contribuyentes residentes o domiciliados en el exterior. En este sentido, resaltamos aquellos casos que podrían generar un tratamiento impositivo diverso, ya sea sin generar el hecho gravado, o bien aumentando o disminuyendo la carga tributaria para el enajenante, distintas normas sobre inhibición de la facultad de tasación y responsabilidades frente a eventuales incumplimientos ya sea de los deberes de retención como del pago de los impuestos.