The life of buildings over time and the phenomenon of obsolescence are clearly evident processes in the case of Valparaíso, Chile. Given the morphological characteristics and the associated ways of life, it is presumed that any rehabilitation action must take on a comprehensive approach by covering the material, functional, social and environmental dimensions. For the present study, exploratory research on how to improve this deterioration was carried out with the objective of developing a multiscale tool for characterizing problems and opportunities for sustainable architectural rehabilitation. Using a qualitative architectural analysis methodology, three potential areas for action were identified. Present in the “intermediate dimension,” they make it possible to plan an intervention and include: the potential for comfort, the ability for socio-spatial self-regeneration, and the opportunity for revitalization. With different socio-spatial reconstruction instruments and theoretical support, obsolescence diagnostics were prepared taking into consideration the pre-existing conditions, which lead to the formulation of new interventions.El transcurrir de la vida de los edificios y el fenómeno de obsolescencia son procesos claramente apreciables en el caso de Valparaíso. Dadas las características morfológicas y los modos de vida asociados, se presume que cualquier actuación de rehabilitación ha de asumir un enfoque integral abarcando las dimensiones material, funcional, social y ambiental. Para el presente trabajo el cómo mejorar ese deterioro es materia de investigación exploratoria, con el objetivo de desarrollar una herramienta multiescala para identificar los focos de problemas y oportunidades para la rehabilitación arquitectónica sostenible. Se introducen tres potenciales de actuación, en este contexto, manifiestos en la ‘dimensión intermedia’, que permiten planificar una intervención: el potencial de confort, la capacidad de autoregeneración socio-espacial y la oportunidad de revitalización; detectados mediante una metodología cualitativa de análisis arquitectónico. Con diferentes instrumentos de reconstitución socio-espacial y apoyo teórico, se elaboran diagnósticos de obsolescencia en las preexistencias que conducen a la formulación de nuevas actuaciones.