Este artículo explora la evolución temprana de La Habana desde su doble condición fronteriza: como avanzada del Imperio Español respecto a otros territorios y como frontera de la economía/mundo en formación. Esta relación le permitió no solo sobrevivir al final del sistema de flotas y de las transferencias anuales de recursos monetarios mexicanas (situados), sino devenir una ciudad desarrollista, articuladora del complejo agroexportador más formidable de su época, con un alto nivel de acumulación de capitales y la potenciación de una élite citadina con alta capacidad para articular variables económicas, políticas y simbólicas en función del posicionamiento de la ciudad en el sistema mundial.Palabras clave: Cuba, Ciudad, Puerto, Frontera, Caribe.This article analyses the early evolution of Havana from its dual border condition: as a political border between the empires; and as a “systemic” border between the economy/world and the empire/world. This relationship allowed it not only to survive to the end of the fleets and the annual transfers of monetary resources from Mexico (situados), but to become a developmentalist city, center of the most formidable agroexport complex of XIX century, with a high level of capital accumulation. It implied the empowerment of the urban elite, with high ability to articulate economic, political and symbolic resources depending on the positioning of the city in the global system.Keywords: City, Cuba, Borders, Ports, Caribbean.