Antecedentes: El contexto en que se inicia la actividad sexual en adolescentes tiene importantes signifca-dos para las personas e implicancias en salud pública. Objetivo: Conocer con un enfoque exploratorio, los factores que infuyen en el inicio de la actividad sexual en adolescentes y explorar el contexto en el cual ocurre. Método: Muestra de adolescentes, hombres y mujeres, sexualmente activos entre 14 y 19 años, re-clutados en el CEMERA, durante 2007. Se realizaron 117 entrevistas semiestructuradas. Se utilizó el análisis temático de los datos. Los signifcados e interpretaciones fueron constantemente verifcados a través de sucesivos análisis. Resultados: El grado de control personal que tuvieron sobre los factores que condujeron a su primera experiencia sexual, determinó como ellos/as se sintieron con esta experiencia. Aquellos/as que dijeron que había sido una buena experiencia, demoraron el inicio sexual hasta que se sintieron cómodos/as con el momento y con quien debutaron sexualmente. Sin embargo, sentimientos de culpa marcaron el evento, porque ellos/as habían transgredido las normas sociales. En contraste, la coerción de sus parejas y los efectos del alcohol, fueron razones que llevaron a una experiencia sexual prematura y no deseada. Conclusiones: El rol de la interacción con sus pares, el abuso de alcohol y la presión de la pareja, en el caso de las niñas, infuyen en la actividad sexual prematura y no deseada. Las intervenciones educacionales debieran considerar estos aspectos para que tengan relevancia personal y el impacto pueda ser mayor en la postergación del inicio de la actividad sexual o que esta sea protegida.