Resumen: En este período histórico las relaciones bilaterales estuvieron marcadas por la decisión público-privada de otorgarles un estatus de “estratégicas”, un esfuerzo bilateral que se vio frustrado tanto por lo complejo del objetivo que se planteaba como por lo extemporáneo del modelo de asociación al que apelaba (propio de la Guerra Fría), y que en el período 1990-2007 se vio enfrentado a la frenética velocidad de la transformación económica global. Una pregunta clave para entender esta paradoja es ¿por qué una potencia como Japón decide tener una relación estratégica con un país tan pequeño como Chile? y eventualmente ¿qué ocurre cuando una potencia se acopla estratégicamente con un Estado más pequeño? Para abordar este dilema, se utilizó dos metodologías analíticas elaboradas ex profeso y a partir de sus resultados se puede plantear una nueva idea que puede mejorar la comprensión de este fenómeno y, por extensión, de este período. La hipótesis de este trabajo plantea que el subvalorado efecto de la crisis asiática de 1997 en el curso del acuerdo de alianza estratégica suscrito en 1994 puso en jaque el proyecto y que los esfuerzos posteriores por suscribir un TLC no lograron revertir.