Resumen: Este trabajo indaga en las versiones sobre la noción de “sexualidad de los/las chilenos/as” y sus relaciones con lo que llamamos la ‘confesión mediática’ tal como se construyen en las noticias y artículos de prensa escrita en Chile y que hacen alusión al programa radial “El Chacotero sentimental” (1996-2000). Se realizó un análisis de discurso con la herramienta analítica de Repertorios Interpretativos (RI) a un corpus conformado por 10 artículos. Los resultados dan cuenta de cinco repertorios: Discurso Psi, Colectivo Anónimo, Divorcio de la Realidad, Eufemístico, y Chacotero. A partir de la relación de estos repertorios se delinean algunas prácticas discursivas que organizan la relación entre sexualidad y confesión entre las que destacan la exclusión de los agenciamientos individuales y la intensificación de la masa anónima, la función de acallar el malestar, la construcción de una identidad nacional y la regulación de la sexualidad; temas y objetos de enunciación por medio de las cuales los medios periodísticos discuten la libertad de expresión y la sexualidad durante la postdictadura.