The article examines the evolution of the demonstrative pronoun as antecedent of the relative clauses headed by prepositions ''en'' and ''con'' between the 16th and 19th centuries. The article focuses on the diachronic phenomena relationed with this grammatical structure: the survival of the etymological form of the demonstrative (el en que / el con que); the expansion of the innovative variant (aquel en que/aquel con que); the consolidation of the concordance of number in relative clauses introduced by pronouns quien and cual. The analysis takes as reference data obtained from three historical corpus: CORDE, the corpus of Davies and a corpus based on texts of ego-documentsEl artículo estudia la evolución de los demostrativos como antecedentes de las cláusulas relativas oblicuas introducidas por las preposiciones ''en'' y ''con'' entre los siglos XVI y XIX. El artículo se centra en los fenómenos diacrónicos vinculados con esta estructura gramatical: la pervivencia de la forma etimológica del demostrativo (el en que/el con que); la expansion de la variante reforzada (aquel en que/aquel con que); la consolidación de la concordancia de numero en las relativas con los pronombres quien y cual. El análisis toma como referencia las muestras obtenidas de tres corpus históricos: el CORDE, el de Davies y un corpus formado por textos de inmediatez comunicativa.