Este artigo traça um paralelo entre os eventos da Odisseia e a exploração dos jogos de azar. Para tanto, utilizando-se livremente de várias abordagens filosóficas, é defendido que o ser humano é naturalmente um jogador, com uma liberdade que é restrita a partir do surgimento do Estado. Este, tendo seus desdobramentos representados por Calipso, Cila e Caríbdis, terá que harmonizar essa natureza com seu poder soberano, regulamentando a exploração dos jogos de azar.This article draws a parallel between the Odyssey events and the exploration of gambling. To do so, freely using various philosophical approaches, it is argued that the human being is naturally a player, with a freedom that is restricted from the emergence of the State. This one, having its unfoldings represented by Calypso, Scylla and Charybdis, will have to harmonize this nature with its sovereign power, regulating the exploration of gambling.