El presente artículo intenta dar luces respecto al modo en que el proceso modernizador iniciado en Chile en la segunda mitad del siglo XIX, incidió en las experiencias vivenciadas por los sujetos marginales que se fueron instalando en el espacio urbano. Estas experiencias, cargadas de sueños, anhelos y frustraciones, serán analizadas a la luz de la obra literaria de Manuel Rojas, específicamente de aquellos cuentos que nos remiten al mundo del bandidaje, la delincuencia y el vagabundaje, en el entendido de que, a través de un análisis histórico de estos personajes marginales, será posible comprender, en buena medida, las tensiones, contradicciones y frustraciones surgidas a partir del disciplinamiento de sus espacios, conductas y pautas de comportamiento. Consideraremos entonces, particularmente, "Bandidos en los caminos", "El Bonete Maulino", "El Delincuente", "Canto y Baile", "Poco sueldo" y "El Mendigo", y su novela Hijo de Ladrón.