La teoría de “Space Syntax” ha probado la relación que existe entre la configuración espacial y la tendencia de uso de sus componentes. Para ello desarrolla herramientas de software que son capaces de entregar valores cuantitativos y cualitativos topológicos de un caso a través de dos tipos de análisis y gráficos: axial y de visibilidad. Este estudio utiliza estas herramientas para evaluar las características topológicas del damero central de Los Andes a través de tres representaciones planimétricas (1890, 1934, 2015 con imagen digital), junto a la revisión de su contexto histórico, con dos objetivos: 1) individualizar componentes significativos del trazado y posibles cambios en los valores que se pudiesen producir por la expansión de la ciudad y sus conexiones con el centro urbano, y, 2) probar la utilidad de esta información para la creación de rutas turísticas urbanas significativas. Como resultado se obtiene que el centro urbano de Los Andes se ve fuertemente afectado por la expansión de la ciudad, pasando de tener una conectividad e integración marcada por los ejes centrales oriente-poniente a una conectividad e integración norte-sur, cuestiones que se correlacionan tanto con la forma del patrimonio urbano protegido y como con fotografías georreferenciadas alojadas en las principales plataformas de mapeo. Junto a esto, su inteligibilidad se reduce a través de los años, haciendo su navegación menos intuitiva. Concluimos con dos propuestas de rutas que consideran la imagen compartida como nodos de atracción visual, conectividad, integración e inteligibilidad.