El artículo analiza los fundamentos político-criminales y la naturaleza jurídicade las alternativas a la cárcel en Chile, explorando los argumentos primigenios de legiti-mización basados en la ineficacia preventivo especial de las penas de cárcel –especialmenteaquellas de corta duración–; hasta los discursos basados en modelos político-criminalescontemporáneos, que apuntan a legitimar las alternativas como sanciones con contenidorehabilitador, que permiten racionalizar el uso de cárcel y trasmitir censura, constituyendoconsecuencias punitivas adecuadas para delitos de mediana a baja gravedad. Esto ha tenidonecesariamente como correlato cambios sustanciales en su naturaleza jurídica, transitandodesde aquellos fundamentos iniciales basados en el perdón, hasta la actualidad, que buscareconocerles la naturaleza de pena.The article analyzes the criminal justice policy foundations and the legal natureof the alternatives to imprisonment in Chile, by exploring the original legitimization argu-ments based on the special preventive ineffectiveness of prison sentences –especially those ofshort duration–; to current discourses based on contemporary criminal justice models, whichaim to legitimize alternatives as sanctions with rehabilitative content, which allow rational-izing the use of prison, and convey censure, constituting punitive consequences suitable forcrimes of medium to less gravity. This has necessarily gone in hand with substantial changesin its legal nature, moving from those initial foundations based on forgiveness, to the pres-ent, which seeks to recognize them the nature of punishment.