This article reports a qualitative case study (Stake, 1995) carried out in two Chilean secondary schools, oriented to examine the school processes and/or dimensions that might explain observed differences in schools’ Contextual Value Added (CVA) scores in language. After analysing a longitudinal sample of a cohort of 176,896 students nested within 2,283 schools that took SIMCE tests in grades 8/10 in 2004-2006 and their family questionnaires through the statistical technique of multilevel modelling (Goldstein, 1995), schools’ CVA scores were used to choose one school with low and one with high performance. Complementing an analytical framework drawn from the literature (Scheerens, Glas, & Thomas, 2003), the study identified 11 dimensions that appeared to differentiate, as well as 5 dimensions that appeared similarly problematic in both schools. These dimensions were broadly in line -but also qualify and extended- the findings of a seminal Chilean Educational Effectiveness Research (EER) study (Belleï, Muñoz, Pérez, & Raczynski, 2004). This new evidence, although tentative and exploratory, locates the features of more and less effective Chilean secondary schools within the broader literature review on EER. Finally, the study provides timely contributions to the new assessment framework in place in Chile with the potential to inform and enhance educational policy and practice.Este artículo reporta un estudio de caso cualitativo (Stake, 1995) en dos establecimientos secundarios chilenos orientado a examinar los procesos y/o dimensiones que pueden explicar las diferencias observadas en las puntuaciones de Valor Agregado Contextual (VAC) en el sector de lenguaje, ámbito poco estudiado en Chile y más ligado a la efectividad general que las matemáticas (Sammons, Thomas & Mortimore, 1997). Tras el análisis estadístico multinivel (Goldstein, 1995) de una muestra longitudinal de una cohorte de 176.896 estudiantes anidados en 2.283 establecimientos que rindieron el SIMCE en 8º básico y 2º medio en 2004-2006 y sus respectivos cuestionarios familiares, se utilizaron las puntuaciones del VAC para seleccionar un establecimiento que agregó valor y otro que no. Complementando un marco analítico-conceptual preexistente (Scheerens, Glas, & Thomas, 2003), el estudio identificó 11 dimensiones diferentes y 5 similarmente problemáticas en los establecimientos. Estas dimensiones complementan y extienden las conclusiones de un estudio seminal de escuelas efectivas en Chile (Belleï, Muñoz-Stuardo, Pérez, & Raczynski, 2004). Esta nueva evidencia, tentativa y exploratoria, inscribe las características de los establecimientos secundarios chilenos dentro de la literatura más amplia sobre efectividad educacional, buscando contribuir al nuevo marco de evaluación vigente en Chile con el potencial de informar y mejorar las políticas y prácticas educativas.