El monacato cristiano desde su origen en el siglo III estuvo marcado por la experiencia en el desierto, la oración, el trabajo y la obediencia al abad. Su presencia en América fue tardía, pues, la evangelización era la prioridad de la Corona española. En Chile la tradición monástica como tal no se conoció hasta el siglo XX. En 1960 llegaron al territorio los monjes trapenses de la Orden del Císter. La particularidad de esta orden de origen medieval, es que no se enmarca dentro de la herencia religiosa colonial como la mayoría de las fundaciones conventuales en Chile, sino que se basan en la tradición o patrimonio cisterciense. Además, la historiografía eclesiástica a relegado la vida contemplativa a una experiencia colonial extinta u oculta. Este artículo busca describir y analizar los procesos de fundación de los monasterios de la Orden Cisterciense de la Estrecha Observancia -OCSO- en Chile. Los objetos de estudios serán el monasterio masculino Santa María de Miraflores y el monasterio femenino Nuestra Señora de Quilvo y la base bibliográfica serán las fuentes primarias escritas y entrevistas a monjes fundadores. Así, estas fundaciones dan testimonio de la tradición monástica cisterciense de antigua data y la vitalidad del monacato contemporáneo.