In recent decades, Santiago has seen a substantial increase in urbanized areas along its eastern foothills, where the San Ramón Fault (FSR) is also located. This has become a new geological risk scenario. Using the unquestionable appeal of the natural setting, the panoramic view of the city, and a healthy environment, luxury housing projects have been promoted that coexist with this seismic risk, something that seems to have been disregarded by communal and metropolitan planning instruments. The purpose of this article is to explore the urban design conditions on Santiago’s foothills to face the San Ramon Fault, through a contrast analysis of two specific sectors located within the potential buffer of the San Ramón Fault - the urban districts of Hospital de Carabineros in Las Condes and El Peral in Puente Alto - and the way these articulate with the natural and built environments, including critical infrastructure. Methodologically speaking, a mixed approach is applied through an analysis matrix of urban design elements that includes three areas of action - built, natural and regulatory - to identify critical situations in the areas studied, where the resilient response is either high or low. It is concluded that contrasting urban design experiences under extreme conditions regarding seismic risk is illustrative, both for permeating the operational layers of risk management such as communal and metropolitan regulations, and to consider the foothills in a resilient way, recognizing the San Ramón Fault as a new base criterion of urban design.Santiago ha experimentado en sus últimas décadas un aumento considerable de áreas urbanizadas en el piedemonte de su borde oriente, donde además se localiza la Falla San Ramón (FSR), de modo que se ha vuelto un nuevo escenario de riesgo geológico. Usando incuestionables atractivos sobre el medio natural, la vista panorámica a la ciudad y un ambiente saludable, se han promocionado proyectos de vivienda de alto costo que conviven con este riesgo sísmico, pero que parecen desestimarlo desde los instrumentos de planificación de nivel comunal y metropolitano. El presente artículo tiene por objetivo explorar las condiciones de diseño urbano que presenta el piedemonte de Santiago para enfrentar la presencia de la Falla San Ramón (FSR), mediante un análisis de contraste de dos sectores específicos localizados dentro de la franja de potencial ruptura superficial (buffer) de la FSR -distrito urbano Hospital de Carabineros en Las Condes y distrito urbano El Peral en Puente Alto-y su forma de articularse con el medio natural y con el medio construido, incluyendo la presencia de infraestructura crítica. Metodológicamente, se aplica un enfoque mixto a través de una matriz de análisis de elementos de diseño urbano que incluye tres ámbitos de acción -construido, natural y normativo- para identificar situaciones críticas de los sectores estudiados, donde se ve elevada o disminuida la respuesta resiliente. Se concluye que contrastar experiencias de diseño urbano en condiciones extremas respecto al riesgo sísmico es ilustrativo, tanto para permear las capas operativas de gestión de riesgo, como normativas comunales y metropolitanas, como para asumir el piedemonte de manera resiliente, reconociendo la Falla San Ramón como un nuevo criterio basal de diseño urbano.