Cities are complex systems in constant evolution, whose planning faces increasingly unpredictable futures. Understanding the city as a complex self-organizing system, and based on information theory and thermodynamic theory of non-equilibrium and irreversibility, it is possible to establish the exchange of information that occurs between the urban system and the surrounding environment. This paper shows that facing an abrupt rise in uncertainty, the city can increase its complexity [1], its ability to anticipate the environment [2], its control over the environment [3], can adequately combine the previous strategies [4] or change its identity [5]. The methodology used in this article juxtaposes these predetermined conceptual premises five case studies of cities affected by social conflicts, natural disasters, and wars. The research results show the applicability of the coupling between the urban system and its environment and exemplify how the five strategies have intensely transformed the urban morphology and topology of cities such as Amsterdam, Nicosia, Barcelona, and Beirut. The overall conclusion of the article points out that memory is a critical factor in defining new urban futures.Las ciudades son sistemas complejos en constante evolución, cuya planificación se enfrenta a futuros cada vez menos predecibles. Entendiendo la ciudad como un sistema complejo autorregulador, desde la teoría de la información y la teoría termodinámica del no-equilibrio y la irreversibilidad es posible establecer el intercambio de información que se produce entre sistema urbano y entorno. El presente artículo muestra como, ante un incremento abrupto de la incertidumbre, la ciudad puede: aumentar su complejidad [1], su capacidad de anticipación respecto al entorno [2], su control sobre el entorno [3], combinar adecuadamente las estrategias anteriores [4] o cambiar de identidad [5]. La metodología de investigación empleada yuxtapone a las premisas conceptualmente determinadas cinco casos de estudio de ciudades afectadas por conflictos sociales, desastres naturales y guerras. Los resultados de la investigación demuestran la aplicabilidad del acoplamiento entre sistema urbano y entorno y ejemplifican como estas cinco estrategias han transformado intensamente la morfología y topología urbanas de ciudades como Ámsterdam, Nicosia, Barcelona y Beirut, apuntando –a modo de conclusión–, hacia la memoria como factor clave en la definición de nuevos futuros urbanos.