This paper aims to analyze the educational transition from preschool to school in two institutions in Santo Domingo, Dominican Republic. For this purpose, a case study was carried out with 284 people involved in the transition from the last grade of preschool to the first grade of school: Students, teachers, parents, managing staff, and supervisors. Data was collected through interviews, observations, focus groups, document analysis, and field notes. Findings indicate there is neither institutional documentation nor teacher training programs on the educational transition available. Pedagogical interventions for the transition focus mainly on adapting school furniture; parents are not either included in the transition or trained to contribute to this process. Instead, students worry about the potential pedagogical, social, and emotional problems that the transition implies. In conclusion, it is required to produce the necessary documentation and develop training programs for teachers and parents to improve the transition.El objetivo de este artículo es analizar la transición educativa del nivel de educación inicial a educación primaria en dos instituciones de Santo Domingo, República Dominicana. Con este propósito, se realizó un estudio de casos con 284 personas involucradas en la transición del último grado del nivel inicial y el primer gado de primaria: Alumnos, docentes, padres, equipos de gestión y supervisores. Los datos se recolectaron mediante entrevistas, observaciones, grupos focales, análisis de documentos y notas de campo. Los hallazgos destacan la ausencia de documentación institucional y programas de formación docente sobre la transición educativa. Las intervenciones pedagógicas para la transición se centran principalmente en la adecuación del mobiliario; no se incluyen a los padres ni se les capacita para contribuir con este proceso. Por su parte, los niños se preocupan por los potenciales problemas pedagógicos, sociales y afectivos que implica la transición. En conclusión, se requiere generar la documentación necesaria y desarrollar programas de formación a docentes y padres para mejorar la transición.