En este artículo planteamos una nueva mirada hacia la ciudad, una mirada desde la perspectiva de los docentes. Descubrimos inusuales espacios vinculados al ámbito cultural urbano, geografías aptas para crear escenarios de aprendizaje y para revisar la mirada del profesorado hacia el espacio urbano. Los educadores constituyen un poderoso referente cultural y social capaz de articular el complejo entramado humano que delimita la ciudad. Partimos de las aportaciones que desde la cultura visual y la educación en artes visuales han planteado diversos autores. Nuestro trabajo utiliza metodológicamente el estudio de caso y se asienta en el análisis las encuestas realizadas a docentes de Santiago y Montevideo y en la observación en directo de varias actividades compartidas con el profesorado de Chile y Uruguay.