La presente investigación buscó analizar en qué medida los contenidos y las estrategias metodológicas desarrolladas por los profesores jefes y las profesoras jefes, de un colegio particular de la comuna de Valparaíso Chile, es coherente con el Programa de Orientación planteado por el mismo establecimiento. Metodológicamente, es un estudio transversal, descriptivo y con enfoque cualitativo. Se optó por un estudio de caso, donde la muestra es de carácter intencionado y se constituyó por profesores jefes y profesoras jefes e integrantes del Equipo de Transversalidad. Los resultados evidencian que se requieren incorporar procesos de actualización, evaluación de los contenidos y estrategias metodológicas, proyectando mayor pertenencia al contexto educativo, logrando así la coherencia entre lo propuesto en el Programa de Orientación del establecimiento y lo que realizan los profesores jefes y las profesoras jefes en la asignatura de Orientación.