En el presente artículo exploraremos algunos ejes temáticos que sostienen y confi- guran la narrativa y la ensayística de Heinrich von Kleist. En primera instancia, se abordará el conflicto entre representación y expresión del lenguaje, la imposibilidad de representar lo irrepresentable, y la tensión que se genera entre pensamiento, lenguaje y acto de habla. A su vez, de qué forma el tema de la caída significaría una pérdida de la verdad, un desalojo del conocimiento, y una reacción frente a la violencia de la naturaleza y los acontecimientos. por otro lado, revisaremos, desde Kant, las implicancias de la experiencia de lo sublime para rastrear los modos de aparecer y funcionar dentro de la escritura. Además, se estudiarán las coincidencias entre el juicio estético kantiano y el pensamiento kleistiano, a partir del espacio fronterizo que comparten ambos: la idea de lo carente de forma, de la intensidad de lo excedentario, y de la figura del asco y lo monstruoso. Desde Freud, una última vertiente se vinculará con la noción de lo siniestro, y sus mecanismos desplegados en la ficción en cuanto a la pérdida de la experiencia, la repetición fantasmal, y el desdoblamiento del ser. Demostraremos, finalmente, que en la obra de Kleist se construye una crítica radical a la modernidad a través de la interrelación entre arte, artificio y sujeto. A su vez, que su pensamiento constituye una parodia de la tradición literaria-filosófica, en la que se evidencia la limitación de los principios morales, la crisis de la mímesis, y la impotencia e insuficiencia de la representación del arte.