Reconociendo la relevancia de los directores para el mejoramiento escolar y los procesos de enseñanza-aprendizajes, investigaciones previas han explorado la carrera profesional de los líderes educativos, identificando etapas, trayectorias y desafíos en el viaje directivo. El propósito de este artículo es contribuir a esta discusión, analizando y comparando la carrera de directores de escuelas públicas pertenecientes a las tres generaciones con mayor presencia: Boomers (aquellos nacidos entre 1946 y 1965) Generación-X (1966-1978) y Millennials (1979-1999). Especial atención se les otorga a los elementos que podrían explicar la decisión de convertirse en director. A través de un enfoque cualitativo, bajo los principios de la investigación biográfico-narrativa, se realizaron entrevistas a 24 directores en ejercicio y 4 recientemente jubilados. Los resultados indican diferencias generacionales importantes entre cohortes, las cuales moderan la opción profesional de acceder a la dirección y proyección laboral: el rol de su familia, su experiencia formativa, sus experiencias tempranas en la escuela y sus espacios de trabajo como líder. Estos hallazgos sugieren recomendaciones para la política pública, en particular para las estrategias de reclutamiento, retención y desarrollo de líderes escolares.