During the last decade, Chilean education has experienced an increase in the presence of women in leadership positions. In this context, this article seeks to investigate how Chilean directors manage to experience work-family conciliation. The reflections presented are part of a qualitative research that included the speeches of ten directors of Chilean basic education educational establishments. Among the main results, stand out: confronting gender stereotypes in office, the extension of working hours and defining work practices that reconfigure the maternal role. In this sense, there is a need to continue advancing in political that facilitate work-family reconciliation, since if the generation of equitable conditions for the development of women and men in the labor market, it is probable that will continue to deprive themselves of the real contribution of women in leadership positions.Durante la última década la educación chilena ha vivenciado un aumento en la presencia de mujeres en cargos directivos. En este contexto, el presente artículo busca indagar en cómo las directoras chilenas logran experimentar la conciliación trabajo-familia. Las reflexiones presentadas, son parte de una investigación de carácter cualitativo y que contó con los discursos de diez directoras de establecimientos educacionales de enseñanza básica chilenas. Entre los principales resultados, se destacan: enfrentar estereotipos de género en el cargo, la extensión de jornadas laborales y definir prácticas laborales que reconfiguran el rol maternal. En este sentido, se plantea la necesidad de seguir avanzando en políticas que faciliten la conciliación trabajo familia, ya que, si no se discute de manera integral la generación de condiciones equitativas para el desarrollo de mujeres y hombres en el mercado laboral, es probable que se sigan privando del real aporte de las mujeres en los cargos de liderazgo.