The paper´s aim is to analyse the syphilis presence and consequences in three characters of the Spanish literature: Lozana (La lozana andaluza, 1528), Maxi Rubín (Fortunata y Jacinta, 1887) and Max Estrella (Luces de Bohemia, 1920). The common point is based on three features in order to give coherence and cohesion to the studied books at the thematic and temporal level: the grotesque setting to create a portrays the vicissitudes and characterisation for the syphilis sufferer, the relevance of disease effects at the plot, and how his symptoms connect with the final disillusionment of the characters. In this way this critical interpretation seeks to reform and reinforce the symbolic plane through the truthful repercussions this illness has on the characters actions.Este trabajo tiene como objetivo analizar la presencia y las consecuencias de la sífilis en tres personajes de la literatura española: Lozana (La lozana andaluza, 1528), Maxi Rubín (Fortunata y Jacinta, 1887) y Max Estrella (Luces de Bohemia, 1920). El hilo conductor se basa en tres principios que dan coherencia y cohesión a la disparidad temática y temporal de las obras estudiadas: el marco grotesco que retrata las peripecias y la caracterización del personaje aquejado de sífilis, la relevancia de los efectos de su enfermedad en la historia, y cómo sus síntomas conectan con el desengaño final que protagoniza el personaje. Esta revisión crítica busca así reformar y reforzar el plano simbólico de los personajes mediante las repercusiones veraces que tiene este mal en sus actuaciones en la trama.