A través de un recorrido de la historia conceptual de la libertad, este trabajo analiza críticamente las principales discusiones que en este campo se han dado. El análisis comienza con la discusión contemporánea gatillada por el influyente ensayo de Isaiah Berlin, Dos conceptos de libertad.Este ensayo no solo separa tajantemente la libertad negativa de la libertad positiva, sino que también sirve como punto de partida para la arremetida republicana que propone un tercer concepto de libertad como ausencia de dominación. Si bien este último concepto ofrece ventajas desde la perspectiva del constitucionalismo democrático, se mantiene dentro del contorno teórico propuesto por Berlin. Desafiando dicho contorno, este artículo propone rescatar el pensamiento de Hegel sobre la libertad—desarrollado en la Filosofía del Derecho—como una herramienta conceptual que no solo permite abrir los estrechos márgenes de la discusión contemporánea, sino que además explica algunas de las patologías sociales que enfrenta el mundo moderno.