Este artigo examina a relação entre a arquitetura moderna e a Ditadura Militar Brasileira (1964-1985) no caso do quartel-general militar projetado por arquitetos comunistas para um regime violentamente anticomunista: o Quartel-General do Segundo Exército no Ibirapuera, um projeto de uma equipe liderada pelo arquiteto Paulo Bastos, um caso com fortes envolvimentos simbólicos no coração de São Paulo. Embora os arquitetos fossem contra o regime e alvo da repressão da ditadura, um olhar atento a esse caso revela nuances nas reações dos atores a esse contexto, bem como uma relação mais complexa entre arquitetura e autoritarismo, que vai além das lentes binárias de resistência ou colaboração. Esse caso é um nó importante para refletir sobre as relações complexas entre arquitetura e política, especialmente em regimes autoritários. Ele também ajuda a refletir sobre a própria arquitetura moderna, as contradições imanentes de seus objetos e as ambivalências dos investimentos epistemológicos que a sustentam.This article examines the relationship between modern architecture and the Brazilian Military Dictatorship (1964-1985) in the case of the military headquarters designed by communist architects for a violently anti-communist regime: the Second Army Headquarters in Ibirapuera, a project by a team led by the architect Paulo Bastos, a case with strong symbolic entanglements in the heart of São Paulo. Although the architects were against the regime and were the target of the dictatorship’s repression, a close look at this case reveals nuances in the actors' reactions to that context, as well as a more complex relationship between architecture and authoritarianism, which goes beyond the binary lenses of resistance or collaboration. This case is an important node to reflect on the complex relationships between architecture and politics, especially under authoritarian regimes. It also helps to reflect on modern architecture itself, the immanent contradictions of its objects, and the ambivalences of the epistemological investments that underpin it.Este artículo examina la relación entre arquitectura moderna y Dictadura Militar brasileña (1964-1985), en el caso de un cuartel militar diseñado por arquitectos comunistas para un régimen violentamente anticomunista: el Segundo Cuartel General del Ejército, en Ibirapuera, proyecto de un equipo dirigido por el arquitecto Paulo Bastos, un caso con fuertes enredos simbólicos, en el corazón de la ciudad de São Paulo. Aunque los arquitectos eran contrarios al régimen y estaban en el punto de mira de la represión, una mirada atenta a este caso revela matices en las reacciones de los actores ante ese contexto, así como una relación más compleja entre arquitectura y autoritarismo que va más allá de las lentes binarias de resistencia o colaboración. Este caso es un nodo importante para reflexionar sobre las complejas relaciones entre arquitectura y política, especialmente bajo regímenes autoritarios. También ayuda a reflexionar sobre la propia arquitectura moderna, las contradicciones inmanentes de sus objetos y las ambivalencias de las propias apuestas epistemológicas que la sustentaron.